Нитронафталины

Нитронафталины — органические соединения, нитропроизводные нафталина с общей формулой C10H8−n(NO2)n.

Изомерия

Мононитронафталин имеет два изомера по положению нитрогруппы.
Динитронафталин имеет 10 изомеров по положению заместителей. Все десять изомеров синтезированы и описаны.
Тринитронафталин имеет 14 изомеров.
Тетранитронафталин имеет 22 изомера.

Химические свойства

При хлорировании и бромировании мононитронафталинов галоид вступает в незамещенное кольцо по α-положению. Параллельно идёт реакция замещения нитрогруппы.
При сульфировании α-нитронафталина олеумом образуется 5-нитронафталин-1-сульфокислота. β-Нитронафталин при этом образует смесь 6- и 7-нитронафталин-1-сульфокислот.

Нитрование нафталина и нитронафталинов

Нитрование нафталина при умеренных[каких?] температурах приводит к образованию 1-нитронафталина (95 %) и 2-нитронафталина (5 %). Впервые это осуществил Лоран (англ. Laurent I.) в 1835 году.

2-Нитронафталин получают нитрованием гексахлорпентадиенового аддукта (1 молекула нафталина и 2 молекулы гексахлорпентадиена), при этом образуется исключительно β-нитронафталин. Также 2-нитронафталин можно получить осторожным окислением β-нафтиламина кислотой Каро.

При нитровании α-нитронафталина или непосредственно нафталина получается смесь 1,5- и 1,8-изомеров (с преобладанием последнего). При нитровании β-нитронафталина образуется смесь 1,6- и 1,7-изомеров, а также 1,3,8-тринитронафталин. Остальные динитронафталины получают не нитрованием мононафталинов, а другими[какими?] способами.

При дальнейшем нитровании динафталинов получают некоторые тринитронафталины, например 1,3,5-тринитронафталин, 1,3,6-тринитронафталин, 1,3,8-тринитронафталин и 1,4,5-тринитронафталин. Аналогично некоторые тетранитронафталины получаются при дополнительном нитровании динитронафталинов или тринафталинов, например 1,3,5,7-тетранитронафталин, 1,3,5,8-тетранитронафталин, 1,3,6,8-тетранитронафталин, 1,4,5,8-тетранитронафталин.

Физические свойства

Применение

1-Нитронафталин важен как предшественник в синтезе сернистого коричневого и других красителей, нафтиламина, 1,8-нафтилендиамина, капрозолей. Его также применяют как добавку к минеральным маслам.
Нитронафталины входят в состав различных взрывчатых веществ (составы Фавье) и порохов.

Токсичность

1-Нитронафталин оказывает раздражающее действие на кожу, вызывает слезотечение. Имеет гепатотоксичность и нефротоксичность. ПДК 1 мг/м³.
Тринитронафталины вызывают значительное раздражение глаз и слизистых оболочек. Симптомы отравления — цианоз, анемия, желтуха, общая слабость, раздражение дыхательных путей.
Описано раздражение слизистой глаз с помутнением роговицы и ослаблением зрения у работающих.