Ацены

09.03.2021

Ацены, или полиацены — класс органических соединений и полициклических ароматических углеводородов, состоящих из линейно присоединенных бензольных колец.

Представители класса с большим количеством колец имеют потенциал использования в оптоэлектронике и активно изучаются в химии и электротехнике. Например, у пентацена, задействованного в органических полевых транзисторах, мобильность носителей заряда доходит до 5 см2/В; соединение является лучшим органическим полупроводником p-типа.

Последние два указанных ацена в таблице — гексацен и гептацен — являются очень реакционноспособными, из-за чего были получены благодаря матричной изоляции.

Старшие представители

Также известны более старшие представители аценов, то есть с большим количеством колец в своем составе, которые используются в процессе получения нанотрубок и графена. Незамещенные октацен и нонацен были найдены в матричной изоляции. Первые сообщения о стабильных производных нонацена говорят о том, что из-за электронных эффектов заместителей тиоарила соединение — нонацен — является не дирадикалом, а системой с замкнутой оболочкой и наинизшей энергетической разницей между НЗМО и ННМО, о которой сообщалось когда-либо для аценов, — данное наблюдение идет против правила Каши. Последующие исследования различных производных, включающих в себя изучение кристаллических структур, не имели каких-либо подобных противоречий. В 2017 году был получен декацен.