Телефоровая кислота

21.02.2021

Телефоровая кислота — органическая кислота, терфенилхинон, производное бензофурана. Синий краситель, содержащийся в плодовых телах грибов и лишайников.

Свойства

Очень тёмные фиолетовые кристаллы. Растворы окрашены в красный цвет, при добавлении основания становятся синими.

При длительном метилировании диметилсульфатом и карбонатом калия в ацетоне с добавлением пиридина образуется осадок тетраметилового эфира, затем растворяющийся. Получается бесцветный раствор лейкогексаметилового эфира.

Лейкодиацетат телефоровой кислоты — полиозеллин.

С уксусным ангидридом и ацетатом натрия даёт гексаацетат.

Ингибитор действия фермента пролилэнтопептидазы.

История

Структура телефоровой кислоты, предложенная в 1930 году Ф. Кёглем, Г. Эркслебеном и Л. Йенекке, выделившим её из Thelephora palmata, была впоследствии отвергнута. Реальная структура была предложена и экспериментально подтверждена в 1960 году Й. Грипенбергом, выделившим её из Hydnellum suaveolens.

Нахождение в природе

Обнаружена в плодовых телах многих видов грибов, в частности, из родов Bankera, Boletopsis, Hydnellum, Lampteromyces, Lobaria, Omphalotus, Phellodon, Polyozellus, Pseudotomentella, Rhizopogon, Sarcodon, Suillus, Tapinella, Thelephora, Trametes.

Получение

Грипенберг получил телефоровую кислоту по следующей схеме:

  • конденсация хлоранила с 3,4-диметоксифенолом с получением тетраметилового эфира телефоровой кислоты
  • деметилирование тетраметилового эфира телефоровой кислоты с гидрихлоридом пиридина с получением телефоровой кислоты
  • Также телефоровая кислота может быть получена в одну стадию с 3 %-ным выходом при окислении гексацианоферриатом смеси 2,5-дигидроксибензохинона и пирокатехина.