Функциональная группа


Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), определяющий её химические свойства. Старшая функциональная группа соединения является критерием его отнесения к тому или иному классу органических соединений.

Функциональные группы, входящие в состав различных молекул, обычно ведут себя одинаково в одной и той же химической реакции, хотя их химическая активность может быть различной.

Неоднозначность определения

Некоторые авторы не относят к функциональным группам такие структурные единицы как ароматические системы, сопряжённые связи и прочее. Однако согласно определению, приведенному выше, которое используется большинством авторов химической литературы, такие группы также можно причислять к функциональным группам, так как они в большой мере определяют химические свойства веществ.

В литературе можно встретить похожее понятие радикал или углеводородный радикал (не путать с понятием свободный радикал), чаще всего используемый для обозначения углеводородных заместителей в органической молекуле. Однако многие ученые не акцентируют внимание на различиях понятий углеводородный радикал и функциональная группа и используют оба понятия параллельно. Хотя это и достаточно близкие понятия, путать их не следует.

Особое внимание надо обратить на использование этих терминов в контексте ароматических фрагментов молекул. В таких случаях, если речь идёт о химической реакции с учётом ароматического фрагмента, то его следует называть функциональной группой, а если о фрагменте молекулы, который проявляет некий мезомерный или индуктивный эффект в молекуле, то его следует называть углеводородным радикалом.

Примеры функциональных групп

Известно более 100 функциональных групп.

  • Функциональные группы, содержащие атом кислорода:
    • гидроксильная –ОН,
    • карбонильная >С=O
    • карбоксильная –COOH
    • алкоксильная –OR (типа –ОСН3) и др.
  • Функциональные группы, содержащие атом азота:
    • аминогруппа –NH2
    • нитрогруппа –NO2
    • нитрозогруппа –NO
    • нитрильная группа или цианогруппа –CN
    • гидразинная –NHNH2
    • амидная –CONH2 и др.
  • Функциональные группы, содержащие атом серы:
    • тиольная (сульфгидрильная, меркапто-) –SH
    • сульфидная >S
    • дисульфидная –S–S–
    • сульфоксидная >S=O,
    • сульфонная >SO2 и др.
  • Функциональные группы, содержащие ненасыщенные углерод-углеродные связи:
    • двойные и тройные связи (в том числе сопряжённые диеновые системы) –С=С–, –С≡С–
    • ароматические фрагменты –С6H5 и др.
  • Функциональные группы, содержащие прочие атомы:
    • атомы металлов –Li
    • атомы галогенов –Cl, и др.

    • Молекулы, в состав которых входит больше чем одна функциональныая группа называются полифункциональными.

    При построении названия органического соединения, согласно номенклатуре ИЮПАК, отталкиваются от наличия в данном соединении функциональных групп.

    Таблица функциональных групп

    Углеводородные группы

    Известно множество других функциональных групп из этой категории, носящих специфические названия, например: изопропил, трет-бутил и т.д.

    Галогеновые группы

    Функциональные группы, содержащие кислород

    Эфирная группа (R1-O-R2) - простые эфиры (ethers) - два углеводородных радикала, соединенные через атом кислорода

    Карбонильная группа (R1-C(O)-R2)

    Альдегидная группа (H-C(O)-R1)

    Карбоксильная группа (R1-С(O)-OH)

    Сложноэфирная группа (R1-C(O)-O-R2) - сложные эфиры (esters) - продукты реакции этерификации между карбоновой кислотой и спиртом

    Функциональные группы, содержащие азот

    Аминогруппа (NH2-R1)

    Нитрогруппа (R1-NO2)

    Нитрозогруппа (R1-N(O))

    Функциональные группы, содержащие серу

    Сульфогруппа (R1-SO3H)

    Сульфиногруппа (R1-SO2H)

    Гидроксисульфанил (R1-SOH)

    Функциональные группы, содержащие фосфор